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有機化學推斷題高考化學知識點
1． 有機物性質
（1）重要的有機物物理性質
①苯、四氯化碳難溶于水，與水的密度差異；（萃取）
②重結晶（加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶、過濾洗滌干燥）；
③相似相溶原理，除羧酸和小分子醇類物質外，大多數有機物難溶于水（萃取）；
④醇類在水中溶解性規律與氫鍵的關系，及同系物熔沸點遞變規律（蒸餾）；
⑤苯酚難溶于冷水，易溶于有機溶劑，但在大于65℃水中或轉變為鈉鹽后溶解性好；
⑥甲烷四種氯代產物，只有一氯甲烷是氣體，其余為油狀液體。
（2）特征反應、試劑和現象
①現象：
加FeCl3顯紫色、加濃（飽和）溴水出白色沉淀（酚羥基）；
可以與溴水、Br2/CCl4溶液反應褪色（碳碳雙鍵、叁鍵，小心苯、苯酚條件的不同）；
可以使酸性KMnO4溶液褪色（碳碳雙鍵、叁鍵、甲苯、醇、醛、酚羥基，小心SO2干擾）
銀鏡、與新制Cu(OH)2反應使藍色沉淀變為磚紅色（醛基，小心甲酸酯、甲酸鹽）
與NaHCO3反應放出氣體（羧基）
分層，加酸堿反應一段時間后不再分層（可能為水解）
蛋白質的鹽析、變性的區別
②試劑：
液溴（苯的取代、Fe粉）；飽和溴水（苯酚）；溴水、Br2/CCl4（碳碳雙鍵、叁鍵）
Cu、Ag/O2或CuO（醇催化氧化）；Ni/H2（碳碳雙鍵、叁鍵、醛基、苯環加氫）
濃硫酸、加熱（酯化、縮聚、醇消去）；濃硫酸、濃硝酸（苯的取代）；
NaOH/H2O（鹵代烴水解為醇，酯堿性水解）；NaOH/醇（鹵代烴消去成雙鍵）；
Na（醇、羧酸、酚）；NaHCO3（羧酸）；Cu(OH)2、銀氨溶液（醛變羧酸）。
③特征反應及流程：
醇+羧酸（酯化或縮聚），新信息反應，單鹵代烴-烯-二鹵-二醇，鹵代烴-醇-醛-羧酸-酯。
（3）有機性質推斷必備的基礎知識：
Ⅰ各官能團的基本化學性質（方程式書寫的重點是酯化、縮聚、加聚、鹵代烴的消去和水解）；
①能使溴水褪色的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”。
②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或為“苯的同系物”。
③能發生加成反應的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CO－”或“苯環”
④能發生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的有機物必含有“—CHO”。
⑤能與鈉反應放出H2的有機物必含有“—OH”、 “—COOH”。
⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有羧基
⑦能發生消去反應的有機物為醇或鹵代烴。
⑧能發生水解反應的有機物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質。
⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。
⑩能發生連續氧化的有機物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機物A能發生如下反應：A→B→C，則A應是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應是酸。
Ⅱ實驗式→分子式→結構簡式的計算、推斷（及核磁共振氫譜、質譜、紅外吸收光譜的應用）；
Ⅲ同分異構體（結合實例練習基本的烴基異構、酯基/羧酸異構、苯環上的異構、順反異構）；
Ⅳ逆推、或正逆推相結合的框圖推斷思路，及有機合成流程圖的書寫一般規范；
Ⅴ有機官能團之間的相互影響（例子：苯和甲苯的性質差異；水、乙醇和苯酚羥基的對比）。
2．有機反應條件
①當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為鹵代烴的消去反應。
②當反應條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為鹵代烴或酯的水解反應。
③當反應條件為濃H2SO4并加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應。
④當反應條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉的水解反應。
⑤當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。
⑥當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環或醛基的加成反應。
⑦當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與烷或苯環側鏈烴基上的H原子發生的取代反應，而當反應條件為催化劑存在且與X2的反應時，通常為苯環上的H原子直接被取代。
3．有機反應數據
（1）根據與H2加成時所消耗H2的物質的量進行突破：1mol—C＝C—加成時需1molH2，1mol—C≡C—完全加成時需2molH2，1mol—CHO加成時需1molH2，而1mol苯環加成時需3molH2。
（2）1mol—CHO完全反應時生成2molAg↓或1molCu2O↓。
（3）2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應放出1molH2。
（4）1mol—COOH與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液反應放出1molCO2↑。
（5）1mol（醇）酯水解消耗1molNaOH，1mol（酚）酯水解消耗2molNaOH。
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