- 相關推薦
高考化學考前復習
1、特殊反應
烯烴的鹵代：CH2==CH—CH3＋Cl2――→光照CH2==CH—CH2Cl＋HCl
鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOH――→水△CH3CH2OH＋NaBr
皂化反應：
炔烴的加成：CH≡CH＋H2O――→汞鹽
苯環加氫：
鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚
2、同分異構體的書寫規律
題組二 有機合成推斷中限制條件同分異構體的書寫判斷
(1)官能團的消除
①消除雙鍵：加成反應。
②消除羥基：消去、氧化、酯化反應。
③消除醛基：還原和氧化反應。
(2)官能團的保護
被保護的官能團被保護的官能團性質保護方法
酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化。
①用NaOH溶液先轉化為酚鈉，后酸化重新轉化為酚：
NaOH溶液H＋
②用碘甲烷先轉化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉化為酚：
CH3IHI
氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉化為鹽，后用NaOH溶液重新轉化為氨基。
碳碳雙鍵易與鹵素單質加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去重新轉化為碳碳雙鍵。
醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護：
――――→CH3CH2OH ―――→H＋/H2O
3、增長碳鏈或縮短碳鏈的方法
舉例
增長
碳鏈2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
2R—Cl――→NaR—R＋2NaCl
CH3CHO―――――→CH3CH2MgBrH＋/H2O
R—Cl――→HCNR—CN――→H＋H2OR—COOH
CH3CHO――→HCN ――→H＋H2O
nCH2==CH2――→催化劑?CH2—CH2?
nCH2==CH—CH==CH2――→催化劑?CH2—CH==CH—CH2?
增長
碳鏈2CH3CHO―――――→NaOH稀溶液
＋(n－1)H2O
縮短
碳鏈 ＋NaOH――→CaO△RH＋Na2CO3
R1—CH==CH—R2――――→O3Zn/H2OR1CHO＋R2CHO
4、常見有機物轉化應用舉例
(1)
(2)
(3)
(4)CH3CHO―――――→NaOH稀溶液 ――→濃硫酸△
5、有機合成路線設計的幾種常見類型
根據目標分子與原料分子在碳骨架和官能團兩方面變化的特點，我們將合成路線的設計分為
(1)以熟悉官能團的轉化為主型
如：請設計以CH2==CHCH3為主要原料(無機試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件)。
CH2==CHCH3――→Cl2 ――――→NaOH/H2O△ ――→O2/Cu△ ――→O2催化劑
(2)以分子骨架變化為主型
如：請以苯甲醛和乙醇為原料設計苯乙酸乙酯( )的合成路線流程圖(注明反應條件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr
――――→H2催化劑，△ ――→HBr ――→NaCN ――→H3O＋ ―――――→CH3CH2OH濃硫酸，△
(3)陌生官能團兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點)
要注意模仿題干中的變化，找到相似點，完成陌生官能團及骨架的變化。如：模仿
設計以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺( )的合成路線流程圖。
關鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點。(碳架的變化、官能團的變化；硝基引入及轉化為氨基的過程)
1.寫出以苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛 的合成路線流程圖。
無機試劑任用，合成路線流程圖示例如下，并注明反應條件。
CH3CH2OH――→濃硫酸170 ℃CH2==CH2――→催化劑?CH2CH2?
已知：羰基α&sh;H可發生反應：
答案 CH3CH2Cl――→NaOH△CH3CH2OH――→Cu、O2△CH3CHO ――→濃硫酸170 ℃ ――→一定條件
2.請設計合理方案從 合成 (無機試劑任用，用反應流程圖表示，并注明反應條件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為CH3CH2OH――→濃硫酸170 ℃CH2==CH2――→高溫高壓催化劑
？CH2—CH2?
提示：R—CH==CH2――→HBr過氧化物R—CH2—CH2—Br
答案 ――→NaOH/醇△
――→HBr過氧化物 ――→NaOH/水△ ――→濃硫酸△
3.參照已知信息，設計一條由CH2== CH2為原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路線(注明反應條件)。
已知：2RCH2CHO――→NaOH△
答案 CH2==CH2――――→H2O/催化劑CH3CH2OH――→O2/Cu△CH3CHO――→NaOH△CH3CH==CHCHO――→H2/Ni△
CH3CH2CH2CH2OH
4.聚丙烯醛( )可用于合成有機高分子色素，根據Claisen縮合反應，設計以甲醛和乙醛為原料合成聚丙烯醛的路線。
Claisen縮合：R1—CHO＋ ―――→NaOHaq△ ＋H2O(R1、R2和R3表示烴基或氫)
答案 HCHO＋CH3CHO――――→Claisen縮合
CH2==CHCHO――→加聚 ?
5.[2015全國卷Ⅰ，38(6)改編]A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示：
參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3&sh;丁二烯的合成路線
________________________________________________________________________。
答案 HC≡CH――――→CH3CHOOH ――→Al2O3△
CH2==CH—CH==CH2
解析 由反應流程信息可以寫出由CH≡CH和CH3CHO為起始原料制備1,3&sh;丁二烯的合成路線。
1.根據反應條件推斷反應物或生成物
(1)“光照”為烷烴的鹵代反應。
(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應，或酯( )的水解反應。
(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應。
(4)“HNO3(H2SO4)”為苯環上的硝化反應。
(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應。
(6)“濃H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反應的條件。
2.根據有機反應的特殊現象推斷有機物的官能團
(1)使溴水褪色，則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。
(2)使酸性MnO4溶液褪色，則該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環的碳上含有氫原子)。
(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現白色沉淀，表示該物質分子中含有酚羥基。
(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現)，說明該物質中含有—CHO。
(5)加入金屬鈉，有H2產生，表示該物質分子中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質分子中含有—COOH。
3.以特征產物為突破口來推斷碳架結構和官能團的位置
(1)醇的氧化產物與結構的關系
(2)由消去反應的產物可確定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代產物的種類或氫原子環境可確定碳架結構。有機物取代產物越少或相同環境的氫原子數越多，說明此有機物結構的對稱性越高，因此可由取代產物的種類或氫原子環境聯想到此有機物碳架結構的對稱性而快速進行解題。
(4)由加氫后的碳架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。
(5)由有機物發生酯化反應能生成環酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據酯的結構，可確定 —OH與—COOH的相對位置。
4.根據關鍵數據推斷官能團的數目
(1)—CHO――――→2[AgNH32]＋2Ag――――→2CuOH2Cu2O
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→2NaH2；
(3)2—COOH――→Na2CO3CO2，—COOH――→NaHCO3CO2；
(4) ――→Br2 ――→消去 —C≡C— ――→2Br2 ；
(5)RCH2OH――――→CH3COOH酯化CH3COOCH2R。
(Mr) (Mr＋42)
5.根據新信息類推
高考常見的新信息反應總結
(1)丙烯α&sh;H被取代的反應：CH3—CH==CH2＋Cl2――→△Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。
(2)共軛二烯烴的1,4&sh;加成反應：
①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→ 。
②
(3)烯烴被O3氧化：R—CH==CH2――→①O3②ZnR—CHO＋HCHO。
(4)苯環側鏈的烴基(與苯環相連的碳上含有氫原子)被酸性MnO4溶液氧化： ――→MnO4H＋ 。
(5)苯環上硝基被還原： 。
(6)醛、酮的加成反應(加長碳鏈，—CN水解得—COOH)：
①CH3CHO＋HCN―→ ；
② ＋HCN――→催化劑 ；
③CH3CHO＋NH3――→催化劑 (作用：制備胺)；
④CH3CHO＋CH3OH――→催化劑 (作用：制半縮醛)。
(7)羥醛縮合： ――→催化劑 。
(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發生加成反應，所得產物經水解可得醇：
(9)羧酸分子中的α&sh;H被取代的反應：
RCH2COOH＋Cl2――→催化劑 ＋HCl。
(10)羧酸用LiAlH4還原時，可生成相應的醇：RCOOH――→LiAlH4RCH2OH。
(11)酯交換反應(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
題組一 有機推斷題的綜合考查
1.下圖為有機物之間的轉化關系。
已知：H屬于芳香酯類化合物；I的核磁共振氫譜為兩組峰，且面積比為1∶6。請分別寫出下列物質的結構簡式：
A：________________________________________________________________________；
B：________________________________________________________________________；
C：________________________________________________________________________；
D：________________________________________________________________________；
E：________________________________________________________________________；
F：________________________________________________________________________；
G：________________________________________________________________________；
H：________________________________________________________________________；
I：________________________________________________________________________；
：________________________________________________________________________。
答案 A： B：
C： D：
E： F：
G：CH2==CH—CH3 H：
I： ：
2.化合物H可用以下路線合成：
已知：RCH==CH2―――――→ⅰB2H6ⅱH2O2/OH－RCH2CH2OH
在催化劑存在下1 l F與2 l H2反應，生成3&sh;苯基&sh;1&sh;丙醇；
若11.2 L(標準狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以生成88 g CO2和45 g H2O，且A分子結構中有3個甲基。
請分別寫出下列物質的結構簡式：
A：________________________________________________________________________；
B：________________________________________________________________________；
C：________________________________________________________________________；
D：________________________________________________________________________；
E：________________________________________________________________________；
F：________________________________________________________________________；
G：________________________________________________________________________；
H：________________________________________________________________________。
答案 A： B：
C： (注：B、C可換)
D： E：
F：
G：
H：
3.已知 ＋HCN―→ ――→H2O/H＋ ，CO和H2按物質的量之比1∶2可以制得G，有機玻璃可按下列路線合成：
請分別寫出下列物質的結構簡式：
A：________________________________________________________________________；
B：________________________________________________________________________；
C：________________________________________________________________________；
D：________________________________________________________________________；
E：________________________________________________________________________；
F：________________________________________________________________________；
G：________________________________________________________________________；
H：________________________________________________________________________。
答案 A：CH2==CH—CH3 B：
C： D：
E： F：
G：CH3OH H：
題組二 有機化學在高考中的綜合考查
4.(2016全國卷Ⅰ，38)秸稈(含多糖類物質)的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：
回答下列問題：
(1)下列關于糖類的說法正確的是________。(填標號)
a.糖類都有甜味，具有CnH2O的通式
b.麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖
c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全
d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物
(2)B生成C的反應類型為________。
(3)D中的官能團名稱為________，D生成E的反應類型為________。
(4)F 的化學名稱是________，由F生成G的化學方程式為________________________________________________________________________。
(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5 l W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2，W共有________種(不含立體異構)，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為________。
(6)參照上述合成路線，以(反，反)&sh;2,4&sh;己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選)，設計制備對苯二甲酸的合成路線。
答案 (1)cd (2)取代反應(酯化反應) (3)酯基、碳碳雙鍵 消去反應 (4)己二酸
nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH――→催化劑
HO?CO(CH2)4COO(CH2)4O?H＋(2n－1)H2O
(5)12
(6) ――→CH2==CH2△
――→Pd/C△ ――――→MnO4/H＋△
解析 (1)a項，大多數糖有甜味，具有CnH2O的通式，但有的糖類沒有甜味，如淀粉和纖維素，也有的糖類不符合CnH2O的通式，錯誤；b項，麥芽糖只能水解生成葡萄糖，錯誤；c項，用銀鏡反應可以判斷淀粉是否發生水解，用碘水可以判斷淀粉是否水解完全，正確；d項，淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物，正確。
(2)(反，反)&sh;2,4&sh;己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發生酯化反應生成C物質，酯化反應也為取代反應。
(3)由D的結構簡式可以看出D中含有 和 兩種官能團，由D和E兩種物質結構的異同可以得出D生成E發生的是消去反應。
(4)由F的結構簡式可知F為己二酸，己二酸與1,4&sh;丁二醇發生縮聚反應生成聚酯G，其反應的化學方程式為
nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH
――→催化劑 ＋(2n－1)H2O。
(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5 l W能與足量NaHCO3溶液反應生成44 g CO2(即1 l)，說明W中含有2個—COOH，W中苯環上的兩個取代基有4種情況：
①2個—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH，
③ 和—COOH，④ 和—CH3，每種情況又都有鄰、間、對三種位置的同分異構體，故W共有滿足條件的12種同分異構體，其核磁共振氫譜有三組峰的結構具有較大的對稱性，結構簡式為 。
5.(2016全國卷Ⅱ，38)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為 ，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：
已知：
①A的相對分子質量為58，氧元素質量分數為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰
②
回答下列問題：
(1)A 的化學名稱為________。
(2)B的結構簡式為________，其核磁共振氫譜顯示為________組峰，峰面積比為________。
(3)由C生成D的反應類型為____________。
(4)由D生成E的化學方程式為
________________________________________________________________________。
(5)G中的官能團有________、________、________(填官能團名稱)。
(6)G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發生銀鏡反應的共有________種(不含立體異構)。
答案 (1)丙酮 (2) 2 6∶1
(3)取代反應
(4) ＋NaOH――→H2O△ ＋NaCl
(5)碳碳雙鍵 酯基 氰基 (6)8
解析 (1)A的相對分子質量為58，氧元素質量分數為0.276，則氧原子個數為58×0.27616＝1，根據商余法，4214＝3，故A分子的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，則A分子中含有兩個相同的—CH3，故A為丙酮。(2)A為丙酮，根據信息②及流程中A→B的反應條件知，B為 ，B分子中有2種氫原子，則其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為1∶6。(3)根據C→D 的反應條件“Cl2/光照”知其反應類型為取代反應。
(4)根據B→C的反應條件及C的分子式知C的結構簡式為 ，在光照條件下與Cl2發生取代反應，生成產物D的結構簡式為 ，再根據D→E 的反應條件及E的分子式知E的結構簡式為 ，故D→E反應的化學方程式為
＋NaOH――→H2O△ ＋NaCl。(5)根據流程圖中E→F、F→G的反應條件、E的結構簡式( )及題給的氰基丙烯酸酯的結構簡式( )知，F的結構簡式為 ，G的結構簡式為 ，故G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基和氰基。(6)G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發生銀鏡反應的有機物為甲酸酯： 、 、HCOOCH2CH==CHCN、 、
、HCOOCH==CHCH2CN、 、 ，共有8種。
專題強化練
1.A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和 的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示。
已知： ＋‖――→△ ；C—R≡N―――→ⅰ.NaOHⅱ.HClR—COOH
回答下列問題：
(1)A的名稱是______________，B含有的官能團的名稱是________________(寫名稱)。
(2)C的結構簡式為________________，D→E的反應類型為________。
(3)E→F的化學方程式為_____________________________________________________。
(4) 中最多有________個原子共平面， 發生縮聚反應生成有機物的結構簡式為___________________________________________________________。
(5)B的同分異構體中，與B具有相同的官能團且能發生銀鏡反應的共有________種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1的是_____________________(寫結構簡式)。
(6)結合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：
CH3CHO――――→O2催化劑，△CH3COOH――――→CH3CH2OH濃硫酸，△CH3COOCH2CH3
答案 (1)丙烯 碳碳雙鍵、酯基
(2) 取代反應(或水解反應)
(3)
(4)10
(5)8
(6)CH2==CH2――――→HBr催化劑，△CH3CH2Br――→NaCNCH3CH2CN――――→ⅰ.NaOHⅱ.HClCH3CH2COOH
解析 (1)A的名稱是丙烯，由B加聚后的產物可知，B的結構簡式為 ，含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵、酯基。
(2)C是聚合物水解的產物，C的結構簡式為 ，A在高溫條件下和氯氣發生取代反應生成一氯丙烯D，D在堿性條件下發生水解反應生成E。
(3)根據信息可知E→F的化學方程式為
(4) 的10個原子都可能共平面。 發生縮聚反應生成有機物的結構簡式為 。
(5)B的同分異構體中，與B具有相同的官能團且能發生銀鏡反應的，必須含有碳碳雙鍵、酯基、醛基，所以一定是甲酸某酯，甲酸的結構只有一種，烴基的結構為 時，雙鍵的位置有三種；為 時，雙鍵的位置有三種；為 時，雙鍵的位置有兩種，所以共有8種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1的是 。
(6)合成路線流程圖為CH2==CH2――――→HBr催化劑，△CH3CH2Br――→NaCNCH3CH2CN―――→ⅰ.NaOHⅱ.HClCH3CH2COOH 。
2.光刻膠是一種應用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產物略去)：
已知Ⅰ. ＋ ――→稀NaOH△ (R，R′為烴基或氫)
Ⅱ. ＋R2OH――→一定條件 ＋HCl(R，R′為烴基)
(1)寫出A的結構簡式__________________________________________________________。
(2)B分子中所含官能團名稱為___________________________________________________。
(3)乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3∶2∶1，E能發生水解反應，則E→F的化學方程式為_________________________________________。
(4)由B到C的反應類型為____________。由F到G的反應類型為_________________。
(5)D和G反應生成光刻膠的化學方程式為______________________________________。
(6)C的一種同分異構體滿足下列條件：
①能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；
②苯環上的一氯取代產物只有兩種。
寫出該同分異構體的結構簡式：______________________________________________。
(7)根據已有知識并結合相關信息，寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無機試劑任用)。
合成路線流程圖示例如下：CH3CH2Br――→NaOH溶液△CH3CH2OH――→CH3COOH濃硫酸，△CH3COOCH2CH3
答案 (1)
(2)碳碳雙鍵、醛基
(3)nCH3COOCH==CH2――→催化劑 ?
(4)氧化反應 水解反應
(5)n ＋ ――→一定條件 ＋nHCl
(6)
(7)2CH3CHO――→稀NaOH△CH3CH==CHCHO―――→銀氨溶液△CH3CH==CHCOOH――→Br2CH3CHBrCHBrCOOH
――――→NaOH溶液△ ――→O2/Cu△CH3COCOCOOH
解析 (3)E能發生水解反應所以E中含有酯基，結合E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3∶2∶1可確定E的結構簡式。
(4)B到C是醛的氧化，F到G是酯的水解。
(6)由①能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應可推知該同分異構體中含有醛基，苯環和酚羥基；由②苯環上的一氯取代產物只有兩種可推知苯環上各個取代基的分布位置，故該同分異構體的結構簡式為 。
3.有機化合物F(C13H18O)是一種很重要的食物食料，其合成路線有多條，其中一條合成路線如下：
(1)A的分子式為____________，D中含氧官能團的名稱為____________。
(2)反應a～e中，屬于取代反應的是________(填字母)。
(3)F的結構簡式是________________。(已知一個碳原子上不能連接兩個碳碳雙鍵)
(4)轉化過程中，步驟b的目的是_______________________________________________；
該步驟發生反應的化學方程式為_______________________________________________。
(5)寫出一種同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式：____________________。
A.遇FeCl3溶液會發生顯色反應
B.核磁共振氫譜表明該反應中有4組峰
C.1 l該物質最多可消耗2 l NaOH
D.能發生銀鏡反應
(6)參照上述合成路線，設計一條以 為原料制備聚1,3&sh;丁二烯(?CH2—CH==CH—CH2?)的合成路線。
答案 (1)C13H20O 酯基、羰基
(2)bd
(3)
(4)保護羥基，使之不被氧化 ＋CH3COOH????濃H2SO4△ ＋H2O
(5) 或
(6) ――→NaBH4 ――――→濃H2SO4/△CH2==CHCH==CH2―――→一定條件
?CH2—CH==CH—CH2?
解析 (1)根據物質的結構簡式可知A的分子式是C13H20O；D中含氧官能團的名稱為酯基、羰基。(2)根據流程圖可知a反應是加成反應(也是還原反應)；b反應是取代反應，c反應是氧化反應；d反應是取代反應，e反應是消去反應。(3) 在濃硫酸存在時，在加熱條件下，發生消去反應生成F，由于同一個碳原子上連接兩個碳碳雙鍵是不穩定的，所以F的結構簡式是 。(4)根據流程圖可知，在反應過程中有氧化反應，為防止醇羥基被氧化，首先使其發生反應轉化為酯基。故轉化過程中，步驟b的目的是保護羥基，使之不被氧化。(5)D的同分異構體遇FeCl3溶液會發生顯色反應，說明含有酚羥基；核磁共振氫譜表明該反應中有4組峰，說明分子中含有4種不同的氫原子；1 l該物質最多可消耗2 l NaOH說明含有兩個酚羥基；能發生銀鏡反應，說明含有醛基，則符合條件的D的同分異構體有 。(6) 以 為原料合成聚1,3&sh;丁二烯的路線是 ――→NaBH4 ――――→濃H2SO4/△CH2==CHCH==CH2――→一定條件?CH2CHCHCH2?。
4.一種用于治療高血脂的新藥——滅脂靈可按如下路線合成：
已知①
②一個碳原子上同時連接兩個羥基，立即失去一分子水，生成另一種物質，如：
――→－H2ORCHO
又知G的分子式為C10H22O3，試回答下列問題：
(1)寫出B、E的結構簡式：B________________________________________________________________________，
E________________________________________________________________________。
(2)F分子中含有的官能團是________(填結構簡式)。
(3)反應①～⑤中屬于取代反應的有________。
(4)CH3(CH2)6CHO有多種同分異構體，符合下列性質的結構簡式是____________________________________________________________________(寫一種)。
A.能發生銀鏡反應
B.烴基上的一氯取代物只有兩種
(5)鑒別F和I的方法是_______________________________________________________。
(6)反應②的化學方程式為_____________________________________________________。
(7)反應⑤的化學方程式為_____________________________________________________。
答案 (1)HCHO
(2)—CHO
(3)①②⑤
(4)(CH3CH2)3CCHO[或(CH3)3CC(CH3)2CHO]
(5)把F和I配成溶液 ，分別滴加紫色石蕊溶液，如變紅的是苯甲酸(即I)，不變色的是苯甲醛(即F)(或者是用藍色石蕊試紙、銀鏡反應、新制氫氧化銅懸濁液等，答案合理即可)
(6)
(7) ＋3COOH????濃硫酸△
解析 甲烷和氯氣在光照條件下發生取代反應生成A，根據題給信息知A為CH2Cl2，A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成B，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩定會失水生成醛，則B的結構簡式為HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反應生成E，根據題給信息知，E的結構簡式為 ，E和氫氣發生加成反應生成G，則G的結構簡式為CH3(CH2)5C(CH2OH)3，甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應，C是一氯甲苯，其結構簡式為 ， 和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成D，D的結構簡式為 ，D被氧化生成F(苯甲醛)，則F的結構簡式為 ，苯甲醛被氧化生成I，I的結構簡式為 ，G和I反應生成H，H的結構簡式為
。
(1)結合判斷，物質B的結構簡式為HCHO，E為 。
(2)F的結構簡式為 ，含有的官能團是醛基(—CHO)。
(3)反應①～⑤中，①是取代反應；②是鹵代烴的水解屬于取代反應；③是醛與醛的加成反應；④是醛基的加成反應；⑤是酯化反應，屬于取代反應；屬于取代反應的有①②⑤。
(4)CH3(CH2)6CHO的同分異構體符合下列條件，A項，能發生銀鏡反應說明含有醛基；B項，烴基上的一氯取代物只有兩種說明烴基上含有兩類氫原子，則符合條件的同分異構體有：(CH3CH2)3CCHO或(CH3)3CC(CH3)2CHO。
(5)F是苯甲醛，I是苯甲酸，苯甲醛中含有醛基，苯甲酸中含有羧基，醛能和銀氨溶液發生銀鏡反應，能和新制氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色沉淀，酸具有酸的通性，能使紫色石蕊試紙變藍色，所以鑒別方法是：把F和I配成溶液，分別滴加紫色石蕊溶液，如變紅的是苯甲酸(即I)，不變色的是苯甲醛(即F)。或者是用藍色石蕊試紙、銀鏡反應、新制氫氧化銅懸濁液等。
(6)反應②是一氯甲苯在強堿溶液中發生的水解反應生成苯甲醇，反應的化學方程式為 ＋H2O――→NaOH△ 。
(7)反應⑤是苯甲酸和含三個醇羥基的G在濃硫酸加熱條件下發生的酯化反應，化學方程式為
????濃硫酸△ 。
5.芳香化合物A分子式為C9H10O2，B的相對分子質量比A大79，是乙酸，是聚乙酸乙烯酯的單體，G與氯化鐵溶液能發生顯色反應，且苯環上的一元取代物只有兩種。A→之間有如下轉化關系：
已知：①當羥基與雙鍵碳原子相連時，易發生轉化：
RCH==CHOH→RCH2CHO
②—ONa連在烴基上不會被氧化。
請回答下列問題：
(1)化合物的結構簡式是________________。I中官能團的名稱為________。
(2)反應①④⑤⑥中屬于水解反應的是________(填反應編號)。由C→G操作順序為②③④，而不采取④②③，原因是________________________________________________________。
(3)G可以與NaHCO3溶液反應，1 l G與NaHCO3溶液反應時最多消耗________l NaHCO3。
(4)寫出B→C＋D的化學方程式___________________________________________________。
(5)同時符合下列要求的A的同分異構體有________種(不考慮立體異構)。
Ⅰ.含有苯環；Ⅱ.能發生銀鏡反應和水解反應。
在這些同分異構體中，滿足下列條件的同分異構體的結構簡式為________________________________________________________________________。
①核磁共振氫譜有5個吸收峰；②1 l該同分異構體只能與1 l NaOH反應。
答案 (1) CH3COOCH==CH2 醛基
(2)①⑥ 保護酚羥基，防止被氧化
(3)1
(4)
(5)14
解析 是聚乙酸乙烯酯的單體，為CH3COOCH==CH2；CH3COOCH==CH2在氫氧化鈉的水溶液中水解，根據已知①，D為CH3COONa、I為CH3CHO；B的分子量比A大79，B的分子式為C9H9O2Br；B水解為乙酸鈉和C，C分子式C7H7O2Na，結合G與氯化鐵溶液能發生顯色反應，且苯環上的一元取代物只有兩種可知，C為 ；E為 ；F為 ；G為 ，A為 。
(1)化合物的結構簡式是CH3COOCH==CH2。CH3CHO中官能團的名稱為醛基。
(2)反應①④⑤⑥中屬于水解的是①⑥。—ONa連在烴基上不會被氧化，由C→G操作順序為②③④，而不采取④②③，原因是保護酚羥基，防止被氧化。
(3)G中含有羧基，可以與NaHCO3溶液反應，1 l羧基與NaHCO3溶液反應時最多消耗1 l NaHCO3。
(4) B→C＋D的化學方程式
(5)Ⅰ.含有苯環；Ⅱ.能發生銀鏡反應和水解反應說明是甲酸酯。同時符合要求的A的同分異構體有14種。在這些同分異構體中，滿足：①核磁共振氫譜有5個吸收峰；②1 l該同分異構體只能與1 l NaOH反應的同分異構體的結構簡式為 。
【高考化學考前復習】相關文章：
高考化學備考:考前復習以細節取勝05-09
化學高考復習05-08
高考前復習的技巧及方法05-10
高考化學的復習指導05-07
高考化學復習策略05-07
高考化學復習指導05-07
高考化學復習重點05-05
高考考前復習方法04-04
高考化學實驗復習策略05-07